Etter det første rennet i 1892 er Holmenkollbakken blitt endret hele 18 ganger.
Allerede året etter det første rennet startet arbeidet med å utvikle og forbedre bakken i Holmenkollen. Unnarennet ble gravd ut for å få større lengder. I 1914 ble det første stillaset reist, kalt "Babels tårn". Dagen etter hopprennet i 1927 raste tårnet rett og slett sammen. Et 19 meter høyt nytt stillas ble bygget, og hoppet flyttet ni meter bakover. Lengste hopp i denne bakken var 48 meter.
Til de VI Olympiske vinterleker i 1952 i Oslo ble det bygget permanente tribuner og dommertårn.
Nå ble det bygget heis i hopptårnet, med fartstilløp og hopp i jernarmert betong. 120 000 tilskuere møtte opp til hopprenn i stor bakke under de olympiske lekene. Den publikumsrekorden står fremdeles. Den nye bakken ble prøvehoppet i mars 1951, og sommeren det året åpnet Holmenkollrestauranten i hoppet. Dette ble en populær attraksjon. Holmenkollanlegget ble et viktig samlingssted, også om sommeren.
Til verdensmesterskapene i 1966 og 1982 var det igjen nye og store utbygginger. Etter dette var det bare mindre endringer. Inntil den store ombyggingen Oslo kommune gjorde til VM på ski i Oslo i 2011.
Det aller første kjente hopprennet i Kristiania, som Oslo het den gangen, ble arrangert på Iversløkken i 1866. Denne løkka lå nordvest for Gamle Aker Kirke, mot Sankthanshaugen.
Skihopperen kom reisende helt fra Telemark. De var kjent for sin flotte hoppstil, "trakk opp” både to og tre ganger i luften, og utstøtte indianerhyl. Det gjorde publikum elleville av begeistring. Arrangøren ”Centralforeningen for Udbredelse av Legemsøvelser og Vaabenbrug” satte opp regler for bedømmelse av skirenn. Snøforholdene var ofte dårlige, og rennet ble flyttet.
Fra 1879 arrangerte Christiania Skiklubb hopprennet i Husebybakken, også kalt Kastellbakken. Dette var regnet som en stor bakke, like ved gården Huseby i Vestre Aker, like bak det som i dag er Radiumhosptialet. Over ti tusen møtte opp for å se rennet. Selveste Kong Oscar II med sitt følge så konkurransen fra en kongetribunen laget av snø.
De første årene var det telemarkingene som dominerte konkurransen. Spesielt brødrene Torjus og Mikkel Hemmestveit tok mange premier og ble regnet som skikonger. Utover i 1880-årene var det mange som syntes at bakken hadde blitt for liten. I tillegg var det ofte lite snø. De ivrigste begynte å speide mot Holmenkollen.
De første Holmenkollrennene var kombirenn: Det første rennet i 1892 i Holmenkollen besto av 18 kilometer langrenn lørdag 30. januar og hopprenn 31. januar. 12 000 tilskuere stilte på hopprennet. Hoppet var bygget opp av kvister og dekket med snø. Lengste hopp var 21.5 meter. I hoppbakken var fallprosenten på hele 73. Arne Ustvedt satte den første bakkerekorden. Kongepokalen gikk til Svein Sollid fra Morgedal i Telemark. Først i 1933 ble det innført spesialrenn i hopp.
I 1901 ble 30 kilometer langrenn tatt med på programmet. Det ble erstattet av 50 kilometer langrenn året etter. Holmenkollrennet, hopp ble avlyst i 1898, 1954 og 1994. 50- kilometeren ble avlyst i 1905, 1909 og 1925.
Under krigen ble det ikke arrangert vanlige Holmenkollrenn. Fredrennet i 1946 samlet for første gang store folkemengder på over 100 000. På sletta skrev skiløpere H 7 (Haakon den 7.). Holmenkollrennet kunne igjen begynne på den tradisjonelle måten: Leve Kongen !
Slalåm og utforrenn kom på programmet for første gang i 1947, storslalåm i 1951. Slalåmrennet ble arrangert i Rødkleiva, og storslalåm og utforrennet i Norefjell. Med slalåm kom også kvinner med i Holmenkollrennene for første gang. I 1954 fikk damene konkurrere i 10- kilometer langrenn. I 2001 var det første damerennet i hopp.